導(dǎo)語(yǔ)：小議Chem3D在有機(jī)化學(xué)教學(xué)中的運(yùn)用一文來(lái)源于網(wǎng)友上傳，不代表本站觀點(diǎn)，若需要原創(chuàng)文章可咨詢客服老師，歡迎參考。

摘要結(jié)合構(gòu)象教學(xué)、立體化學(xué)教學(xué)、反應(yīng)機(jī)理教學(xué)等，簡(jiǎn)單地介紹了chem3d軟件的一些功能及其在有機(jī)化學(xué)多媒體授課中的應(yīng)用。

關(guān)鍵詞Chem3D；有機(jī)化學(xué)；教學(xué)

Chem3D是英國(guó)劍橋軟件公司（CambridgeSoftCorporation）所編寫的Chemoffice化學(xué)辦公軟件的一個(gè)組成部分，其界面友好，便于操作，可以顯示分子的立體結(jié)構(gòu)、鍵長(zhǎng)、鍵角、分子軌道形狀等，同時(shí)還具有簡(jiǎn)單的量子化學(xué)計(jì)算功能，可以對(duì)有機(jī)分子進(jìn)行能量、電荷分布、紅外和拉曼光譜、核磁性質(zhì)、反應(yīng)動(dòng)力學(xué)等的計(jì)算與模擬。作為一款專業(yè)的化學(xué)形軟件，Chem3D可以為化學(xué)教育工作者［1］，特別是有機(jī)化學(xué)教師在教學(xué)工作中帶來(lái)很多便利。下面簡(jiǎn)單介紹筆者在有機(jī)化學(xué)［2-3］教學(xué)過(guò)程中利用Chem3D軟件的實(shí)踐和體會(huì)。

1在構(gòu)象教學(xué)中的應(yīng)用

環(huán)己烷的構(gòu)象是有機(jī)化學(xué)教學(xué)中的一個(gè)難點(diǎn)，在傳統(tǒng)的教學(xué)過(guò)程中總是占用大量的時(shí)間，但是教學(xué)效果也并不理想。利用Chem3D可以簡(jiǎn)單形象的把環(huán)己烷的兩種經(jīng)典的構(gòu)象椅式和船式［1(a),(b)］展現(xiàn)出來(lái)，為教學(xué)提供很多便利。

在授課時(shí)，可以事先在制作的PPT中插入超級(jí)鏈接，然后就可以方便地把已經(jīng)制作好的形文件打開。如1(e)所示，點(diǎn)擊鼠標(biāo)左鍵，可以使模型任意地旋轉(zhuǎn)，讓學(xué)生從不同的角度觀察分子模型，從而可以清楚地辨認(rèn)出e鍵和a鍵的位置以及它們的特點(diǎn)。還可以用鼠標(biāo)選定任意的兩個(gè)氫原子，軟件則自動(dòng)測(cè)出兩者之間的距離，從而很方便地說(shuō)明椅式構(gòu)象沒(méi)有空間張力，而船式構(gòu)象存在較大的空間張力。并且通過(guò)軟件的ModelDisplay選項(xiàng)，可以控制形顯示或不顯示氫原子，便于學(xué)生分辨出船式和椅式構(gòu)象。

一般學(xué)生通過(guò)教材中的1(c)、1(d)很難想象的出它們就是1(a)、(b)所表示的分子構(gòu)象，但是通過(guò)Chem3D的像旋轉(zhuǎn)功能可以很清楚地把1(e)旋轉(zhuǎn)為1(g)，1(f)旋轉(zhuǎn)為1(h)。通過(guò)觀察1(g)和1(h)中的分子構(gòu)象特征，很容易發(fā)現(xiàn)前者的氫處于對(duì)位交叉式，而后者的氫處于重疊式。這也說(shuō)明了椅式構(gòu)象的扭轉(zhuǎn)張力小，能量低，船式構(gòu)象的扭轉(zhuǎn)張力大，能量高。這樣的授課方式對(duì)于一些空間想象能力不夠好的學(xué)生起到一個(gè)很好的輔助理解作用。

在講取代環(huán)己烷的構(gòu)象分析時(shí)，同樣可以利用Chem3D來(lái)建立模型，觀察分子的立體結(jié)構(gòu)以及空間張力。另外，還可以利用Chem3D自帶的量子化學(xué)計(jì)算程序，快速地計(jì)算出取代基分別位于e鍵和a鍵時(shí)分子的能量，比較分子能量的大小就可以很容易地判斷出當(dāng)取代基位于e鍵時(shí)的構(gòu)象是優(yōu)勢(shì)構(gòu)象。這樣通過(guò)3D模型和理論計(jì)算兩種方法證明了教材中給出的結(jié)論。

2在立體化學(xué)教學(xué)中的應(yīng)用

立體化學(xué)是有機(jī)化學(xué)的重要組成部分，在有機(jī)化學(xué)中占有非常重要的地位。立體化學(xué)也是有機(jī)化學(xué)教學(xué)中的重點(diǎn)和難點(diǎn)，它需要學(xué)生有很強(qiáng)的空間想象能力。由于學(xué)生缺乏對(duì)分子結(jié)構(gòu)的直觀認(rèn)識(shí)，難于在頭腦中產(chǎn)生分子結(jié)構(gòu)的立體幾何形象，所以有相當(dāng)一部分學(xué)生感到立體化學(xué)的學(xué)習(xí)較難，并產(chǎn)生畏懼情緒，從而影響了對(duì)整個(gè)有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)［4］。立體化學(xué)教學(xué)中有兩個(gè)難點(diǎn)：Fisher投影式和構(gòu)型的標(biāo)記（R/S構(gòu)型標(biāo)記法）。由立體結(jié)構(gòu)投影到Fisher投影式，學(xué)生一般都可以理解，但是由Fisher投影式轉(zhuǎn)換為立體結(jié)構(gòu)式就顯得比較困難。利用Chem3D可以很好地解決這一難題，并使教學(xué)過(guò)程簡(jiǎn)單、形象化。

乳酸的立體結(jié)構(gòu)。在教學(xué)的過(guò)程中首先打開制作好的模型文件，然后用鼠標(biāo)拖動(dòng)D乳酸或L乳酸，使其任意的旋轉(zhuǎn)，并使兩者盡量重合，但是不管怎樣轉(zhuǎn)動(dòng)或平移兩者均無(wú)法重合，從而生動(dòng)形象地演示了手性現(xiàn)象，加深學(xué)生對(duì)手性概念的理解。旋轉(zhuǎn)分子的立體模型，使其碳鏈位于豎直方向，即COOH基團(tuán)位于碳鏈的上方，CH3位于下方，并使其向投影屏的后方伸展，如2(a)、(b)所示，這樣從學(xué)生的視線方向來(lái)看，其投影式即為2(c)、(d)，也就是該分子的Fisher投影式。通過(guò)這樣一種教學(xué)方式，使學(xué)生直觀地掌握了Fisher投影式的概念，投影方法及還原方法。同樣在后續(xù)章節(jié)中講授比較復(fù)雜的Fisher投影式時(shí)，如酒石酸分子、葡萄糖分子，也可以用該方法，使其投影式的立體結(jié)構(gòu)清晰地展現(xiàn)在學(xué)生面前。在講授另外一難點(diǎn)R/S構(gòu)型判斷時(shí)，可以首先建立3D模型，然后旋轉(zhuǎn)，使H原子遠(yuǎn)離學(xué)生的視線，再讓學(xué)生判斷其他原子或基團(tuán)大小，從而較為容易的判斷分子是R還是S構(gòu)型。這樣利用Chem3D中分子模型可以任意旋轉(zhuǎn)來(lái)幫助初學(xué)者，使其學(xué)習(xí)變得相對(duì)容易，并增加其學(xué)習(xí)興趣。

另外在講授無(wú)手性碳原子的手性分子時(shí)，也可以把Chem3D引入教學(xué)。學(xué)生一般難以通過(guò)教材中的兩個(gè)結(jié)構(gòu)式想象出這兩個(gè)分子是實(shí)物與鏡像的關(guān)系且不能相互重合。但是通過(guò)Chem3D，構(gòu)建出兩個(gè)分子的3D模型［3(b)］，并任意地旋轉(zhuǎn)、平移，學(xué)生就可以很直觀地判斷出它們之間是不可能重合的，從而可以在更深層次上理解“手性”及手性分子的含義。

3在反應(yīng)機(jī)理教學(xué)中的應(yīng)用

有機(jī)化學(xué)的反應(yīng)機(jī)理一般較為復(fù)雜，步驟多，涉及到電子效應(yīng)、立體效應(yīng)等諸多因素，初學(xué)者往往難以準(zhǔn)確的理解和掌握。如在乙烯與Br2的親電加成反應(yīng)機(jī)理中，反應(yīng)首先生成溴钅翁離子［4(a)所示］，然后Br-離子再?gòu)姆疵孢M(jìn)攻C原子，最終生成反式的加成產(chǎn)物。針對(duì)這種機(jī)理，很多學(xué)生容易產(chǎn)生疑問(wèn)：Br-離子為什么從反面而不從正面進(jìn)攻？實(shí)際上，這種機(jī)理是由空間位阻所決定的，但是從教材中的結(jié)構(gòu)式很難看到空間位阻的影響，所以就給教師的講解造成了較大的困難。如果利用Chem3D的DisplayModel功能中SpaceFilling選項(xiàng)，將結(jié)構(gòu)式轉(zhuǎn)換為比例模型就可以清楚地給學(xué)生展示空間位阻的概念，上面的問(wèn)題也就迎刃而解。

由于Br原子的體積較大，幾乎占據(jù)了C原子上方所有的空間，所以Br－離子不可能從同一側(cè)來(lái)接近C原子，只可能沿空間位阻較小的反方向進(jìn)攻，所以最終形成反式的加成產(chǎn)物。

4總結(jié)

Chem3D在有機(jī)化學(xué)教學(xué)中的應(yīng)用遠(yuǎn)不止本文所講，例如還可以利用該軟件顯示共軛體系中的離域大兀鍵；在講述波譜分析時(shí)利用其計(jì)算功能可以顯示紅外光譜、一維核磁共振譜以及對(duì)應(yīng)的譜解析；在講反應(yīng)機(jī)制時(shí)，可以通過(guò)Calculation菜單計(jì)算反應(yīng)歷程，然后可以將整個(gè)反應(yīng)過(guò)程動(dòng)態(tài)地顯示出來(lái)。在以往的教學(xué)過(guò)程中，教師是利用實(shí)物模型（如球棍模型）進(jìn)行授課。但是現(xiàn)在隨著高校地?cái)U(kuò)招，學(xué)生人數(shù)地增多，大多高校采用大班授課，如果還用模型教學(xué)，一是制作攜帶不方便，二是坐在后排的學(xué)生很難觀察清楚，勢(shì)必嚴(yán)重影響教學(xué)效果。所以教師適當(dāng)?shù)貙W(xué)習(xí)一些計(jì)算機(jī)知識(shí)和專業(yè)軟件操作技巧，并成功應(yīng)用在教學(xué)中，則可以達(dá)到事半功倍的效果，從而促進(jìn)有機(jī)化學(xué)的教學(xué)。同時(shí)，還可以使學(xué)生較早接觸到專業(yè)的科研工具，培養(yǎng)其科研興趣。

參考文獻(xiàn)

［1］顧云蘭.CSChem3D和Gaussian98在結(jié)構(gòu)化學(xué)教學(xué)中的應(yīng)用［J］.臨沂師范學(xué)院學(xué)報(bào)，2005，27(6)：102104.

［2］呂以仙，陸陽(yáng).有機(jī)化學(xué)［M］.第7版.北京:人民衛(wèi)生出版社,2008:1881.

［3］邢其毅，裴偉偉，徐瑞秋，等.基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)［M］.第3版.北京:高等教育出版社,2005:36120.

［4］來(lái)水利.立體化學(xué)教學(xué)中有關(guān)問(wèn)題的探討［J］.陜西師范大學(xué)學(xué)報(bào)（自然科學(xué)版），2005，(33)：270272.