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1阿魏酸的理化性質

阿魏酸是桂皮酸的衍生物之一，有順式和反式兩種，順式為黃色油狀物，反式為白色至微黃色結晶物，一般系指反式體，相對分子質量194．19，熔點174℃。阿魏酸微溶于冷水，可溶于熱水，水溶液中穩(wěn)定性差，見光易分解，易溶于乙醇、甲醇、丙酮，難溶于苯、石油醚，pH穩(wěn)定性好。

2阿魏酸的功能

2.1抗氧化生命機體時刻都會遭受內源或外源性活性氧類的侵襲，從而誘發(fā)一系列疾病，如動脈粥樣硬化、癌癥、白內障等；同時，皮膚衰老、皺紋的產(chǎn)生以及色斑、老年斑的形成也與自由基有著密切的聯(lián)系，因此抗氧化損傷凈化自由基是防治這些疾病的關鍵［1］。研究表明，阿魏酸具有很好的抗氧化活性，對過氧化氫、超氧自由基、羥自由基、過氧化亞硝基都有強烈的清除作用［2］。

阿魏酸不僅能猝滅自由基，而且能調節(jié)人體生理機能，抑制產(chǎn)生自由基的酶，促進清除自由基的酶的產(chǎn)生。據(jù)報道，阿魏酸能大大增加谷胱甘肽轉硫酶和醌還原酶的活性，抑制酪氨酸酶活性，并能與膜磷脂酰乙胺結合，保護膜脂不受自由基的侵襲［3］。

阿魏酸因其強氧化能力和能抑制酪氨酸酶活力的作用而受到化妝品行業(yè)青睞，但其中還有另外一個原因就是阿魏酸在290～330nm附近有良好的紫外線吸收，而在305～310nm的紫外線最容易誘發(fā)皮膚色斑。所以，阿魏酸可抑制皮膚衰老、減少色斑生成以及美白皮膚，從而在化妝品中得到廣泛應用［4］。

2.2抗血栓阿魏酸能有效地抑制血小板凝集，并且能抑制羥色胺、血栓素樣物質的釋放和選擇性地抑制血栓素合成酶活性，使前列腺素和血栓素的比率升高［5］，因而它具有抗血栓作用。阿魏酸主要通過以下幾種機制抑制血栓素釋放：①選擇性地抑制血栓素合成酶；②與血栓素發(fā)生拮抗作用；③通過抑制磷脂酶A2(PLA2)阻止花生四烯酸游離，從而阻斷TXA2等的生成［6］。阿魏酸抑制血小板聚集還與它能增加C-AMP水平和抑制磷酸二酯酶的活性有關。

2.3降血脂作用在高脂飼料中添加0.2%的阿魏酸飼喂大鼠4周，老鼠血清膽固醇含量比不加阿魏酸的低得多，說明阿魏酸能降低血脂水平。阿魏酸降脂的機理被認為是它能競爭性地抑制肝臟中羥戊酸-5-焦磷酸脫氫酶活性，即阿魏酸有抑制肝臟合成膽固醇的作用［7］。

2.4防治冠心病阿魏酸能降低心肌缺血和耗氧量［8］，在臨床上被用于治療冠心病、心絞痛。導致冠心病的最主要、最基本的病因是動脈粥樣硬化，動脈粥樣硬化的誘因是脂質被自由基氧化。脂質氧化產(chǎn)物丙二醛與低密度脂蛋白生成具有細胞毒性作用的丙二醛-低密度脂蛋白，主要通過以下3個途徑導致動脈粥樣硬化［3］。

①丙二醛-低密度脂蛋白被單核細胞吞噬后，使細胞內膽固醇代謝發(fā)生障礙，造成膽固醇積累，形成泡沫細胞。②丙二醛-低密度脂蛋白使內皮細胞漿發(fā)生空泡變性，漿膜皺縮，導致細胞損壞和死亡。血管內皮細胞受損時，正常血管的抗血栓作用受到破壞，血小板在損傷處粘附、聚集并釋放出胞漿中的活性物質，使血栓形成、內膜增厚、脂質浸潤，促進動脈粥樣硬化形成［9］。③抑制前列環(huán)素產(chǎn)生，引起TXA2的升高。TXA2通過抑制腺苷酸環(huán)化酶，使血小板和血管壁平滑肌內環(huán)磷酸腺苷(cAMP)減少，或做為Ca2+載體直接促進Ca2+內流和致密管系統(tǒng)的Ca2+釋放，從而促進血小板聚集和局部血管收縮，加重內皮細胞損傷。而前列環(huán)素能起到擴張血管、限制血小板聚集和保護受損內皮細胞的作用。阿魏酸能通過抑制脂質氧化、降低血清中膽固醇含量和抗血栓作用而防治動脈粥樣硬化，從而治療冠心病［7，9，10，11］。

2.5抗菌消炎阿魏酸對感冒病毒、呼吸道合胞體病毒(RSV)和艾滋病病毒都有顯著抑制作用。

Hirabayashi等將老鼠巨嗜細胞RAW264．7用流行性感冒病毒感染，發(fā)現(xiàn)采用阿魏酸和異阿魏酸處理時，干擾素-γ的產(chǎn)生分別下降43％和56％，活體實驗也發(fā)現(xiàn)同樣趨勢［11］。采用同一細胞系觀察阿魏酸對RSV誘導產(chǎn)生的炎癥蛋白一2的影響，發(fā)現(xiàn)阿魏酸能大大降低該蛋白的產(chǎn)生［12］。而阿魏酸及其衍生物對艾滋病病毒的抑制作用使它成為一種潛在的化學治療劑［13～15］。阿魏酸對病毒的抑制機理還可能與它能抑制黃嘌呤氧化酶的活性有關，因為該酶與一些炎癥性疾病關系密切［16］。

阿魏酸對細菌的抑制作用表現(xiàn)得更為廣譜。現(xiàn)已發(fā)現(xiàn)，阿魏酸能抑制宋內氏志賀氏菌、肺炎桿菌、腸桿菌、大腸桿菌、檸檬酸桿菌、綠膿桿菌等致病性細菌和11種造成食品腐敗的微生物的繁殖［17～19］。阿魏酸對細菌N一乙酰轉移酶有較強的抑制作用，這可能是其具有抗菌作用的主要原因［18，19］。

2.6抗突變和防癌作用最近，有關阿魏酸及其衍生物抑制結腸癌、直腸癌和舌癌的報道在增加。Kawabata等［20］采用偶氮甲烷(AOM)誘導F334鼠產(chǎn)生結腸癌，發(fā)現(xiàn)飼喂含有500mg／kg阿魏酸的異常病灶數(shù)下降27％。另有報道，阿魏酸的抗癌活性與其能激活解毒酶如谷胱甘肽轉硫酶、醌還原酶的活性有關［21］。

除了以上介紹的功能外，阿魏酸還具有免疫調節(jié)［21］、提高精子活力、治療男性不育［22］和清除亞硝酸鹽等作用［23］。

3阿魏酸的制備方法

阿魏酸可通過化學合成和從植物材料中提取獲得。

3.1化學合成阿魏酸化學合成多以香蘭醛和丙二酸為原料，以無水吡啶為溶劑，哌啶作催化劑，通過縮合反應獲得。但該法存在明顯缺陷，因為它獲得的阿魏酸是順式和反式阿魏酸的混合物，且反應時間較長(可長達3周)，溶劑用量大，產(chǎn)率也很低［24］。

3.2從植物中提取可通過3條途徑從植物中獲得阿魏酸：①從阿魏酸與一些小分子的結合物中獲得；②從植物細胞壁中獲得；③通過組織培養(yǎng)獲得。米糠中的醇提物中含有多種甾醇和萜類的阿魏酸酯，其中最典型的物質是γ-谷維素，它占米糠油的1.5％～2.8％。目前生產(chǎn)高純度反式阿魏酸的工業(yè)化方法就是將谷維素在90～100℃溫度下采用氫氧化鈉或氫氧化鉀水解8h，而后用硫酸將pH值調至酸性以沉淀出阿魏酸。

植物細胞壁是阿魏酸的最重要來源。研究表明，堿和微生物產(chǎn)生的阿魏酸酯酶可將結合于細胞壁上的阿魏酸游離出來。一般認為，采用4％的氫氧化鈉在通氮條件下常溫反應24h可釋放出細胞壁中的所有阿魏酸。由于堿解法耗時太長，該法過去僅限于分析細胞壁物質中的阿魏酸含量。最近，我們通過提高提取溫度，并加入適合的保護劑，發(fā)現(xiàn)0．5％的氫氧化鈉濃度在較短時間內就能將麥麩中大部分阿魏酸游離出來［25］，為堿解法的實際應用提供了可能。

阿魏酸酯酶(EC3．1．1．1)是指能將阿魏酸甲酯、低聚糖阿魏酸酯和多糖阿魏酸酯中阿魏酸游離出來的一種酶［26］。真菌、細菌和酵母都能分泌阿魏酸酯酶。由于微生物在分泌阿魏酸酯酶的同時還分泌一些降解阿魏酸的酶系，目前采用微生物直接作用于細胞壁物質如蔗渣、麥麩等制備阿魏酸還未進入工業(yè)化生產(chǎn)水平，但在阿魏酸酯酶的研究上已進行了一些卓有成效的工作。①篩選了一批能高效分泌阿魏酸酯酶的微生物；②對該酶的酶學特性進行了詳細研究，如酶的結構、最適溫度、最適pH值及影響酶穩(wěn)定性的其它因素；③探討了阿魏酸酯酶與一些多糖降解酶的協(xié)同作用；④探討了微生物產(chǎn)酶的影響因素和酶的工業(yè)化分離方法。今后，如果能在優(yōu)化微生物產(chǎn)酶工藝上開展更多的研究，即可推動酶法制備阿魏酸的工業(yè)化生產(chǎn)。

采用植物組織培養(yǎng)法也是獲得阿魏酸的一條重要途徑。一些研究表明，對某些植物進行組織培養(yǎng)能使之產(chǎn)生較高產(chǎn)量的阿魏酸衍生物。如對糖甜菜、玉米進行細胞懸浮培養(yǎng)能獲得水溶性的阿魏酸葡萄糖酯、阿魏酸蔗糖酯等［27］，含量高者可達20．0μmol／g愈傷組織(干重)。采用筋骨草進行組織培養(yǎng)產(chǎn)生的阿魏酸量更高，達150mg/L培養(yǎng)液，且大部分為游離阿魏酸［28］?？梢娊M織培養(yǎng)法也是生產(chǎn)天然反式阿魏酸的一條重要途徑。

4阿魏酸的分析方法

4.1高效液相色譜法用高效液相色譜法測定阿魏酸的含量，方法簡單快速、結果準確、精密度高。其流動系統(tǒng)文獻報道多采用酸性系統(tǒng)，主要有甲醇-水-磷酸系統(tǒng)、甲醇-水-冰乙酸系統(tǒng)、甲醇-乙腈-水-冰乙酸系統(tǒng)等，適當調整甲醇用量，可使阿魏酸與雜質峰分離度符合要求。

4.2薄層掃描法薄層掃描法也是常用的阿魏酸含量測定方法之一。該法快速、靈敏，但其靈敏度仍不夠理想。

4.3高效毛細管電泳法毛細管電泳是目前應用最廣泛的毛細管電泳的分離模式。其特點是簡單、高效、快速、樣品用量小、易自動化操作。

5阿魏酸的應用及展望

5.1醫(yī)藥品應用我國的某些中藥材富含阿魏酸，如當歸、川芎等，通常以阿魏酸作為有效成分來評價這些藥材的優(yōu)劣。現(xiàn)在已知阿魏酸及其衍生物有抗血栓形成、抗炎、止痛、抗紫外線輻射及抗自由基，以及調節(jié)人體免疫功能的作用，阿魏酸除了能有效降低人體血液粘度，清除血管壁血脂的沉積，促進血液微循環(huán)使皮膚得到滋養(yǎng)外，還能有效調節(jié)內分泌，降低皮膚色素的沉積，從而有助于皮膚抗衰老［29］。

5.2食品應用阿魏酸在我國保健品中的知名度首推深圳“太太口服液”，該產(chǎn)品標出的功效成分就是阿魏酸。一般情況下，阿魏酸在食品中的應用，主要是作為食品抗氧化劑而得到使用的。如添加在面條、肉制品中等，可明顯提高食品的品質。此外，如與V、Vc并用，則有較強的協(xié)同作用，抗氧化效果更好。

5.3化妝品應用阿魏酸能改善皮膚品質，使其細膩、光澤、富有彈性，因其具有兩大特點而被化妝品行業(yè)所青睞，一是在290～330nm附近有良好的紫外線吸收，而305～315nm的紫外線最易誘發(fā)皮膚紅斑。二是阿魏酸有很強的抗氧化作用，并有抑制酪氨酸酶的作用，從而起到抑制皮膚老化、美白皮膚的效果［30］。

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【摘要】介紹近年來阿魏酸的研究現(xiàn)狀，主要從從阿魏酸的理化性質、功能、制備方法、分析方法及應用等方面進行了綜述。

【關鍵詞】阿魏酸功能應用